p-Isothiocyanatobenzyl DTPA

p-Isothiocyanatobenzyl-DTPAは放射性医薬品やMRIへの応用されている環状の双機能性キレート剤であり、蛋白質や他の生体分子をラベルします。

p-Isothiocyanatobenzyl-DTPAは放射性医薬品やMRIへの応用されている環状の双機能性キレート剤であり、蛋白質や他の生体分子をラベルします。SCN基は一級アミノ基と選択的かつ効率的に反応します。P-SCN-benzyl-DOTAはp-ニトロフェニルアラニンから数段階を経て合成されます。このリガンドはビスマス、インジウム、イットリウム、ランタノイドイオンと錯体を形成し、熱力学的に非常に安定です。しかし、これらの錯体はDOTAアナログと比べて動力学的により安定であるわけではありません。それにもかかわらず、p-Isothiocyanatobenzyl-DTPAは非常によく用いられる双機能性リガンドです。その理由は、DOTA由来双機能性リガンドよりも速やかに錯体を形成することにあります。アルキル側鎖を付加されたP-SCN-benzyl DTPA誘導体には、メチル基(mx-DTPA)やシクロヘキシル(CHX-DTPA)がありますが、これらは骨格の強固な構造のために動態的により安定となります。p-SCN-benzyl-DTPAでラベルされた抗体として、B72.3（転移大腸癌）、モノクローナル抗ミオシンFabフラグメント（AM-Fab）、NP-4（癌胚抗原）、マウスモノクローナル抗体（Mab 19-24）、KC-4G3（ヒト乳脂肪滴抗原）、CO17-1A（SW948ヒト結腸癌）、MA5およびB-B4（表皮抗原Muc-1およびsyndecan-1）があります。Mx-DTPAはIgG1マウスモノクローナル抗CD20抗体（IDEC-2BB）をラベルし、非Hodgkin Bリンパ腫瘍の放射性免疫療法に用いられていました。イットリウム-90でラベルされた免疫複合体（Y90-Zevalin）はFDAにより治療目的での使用が認可された最初の金属放射性医薬品です。